1983年，马云第二次参加高考，再次落榜，数学提高到了19分。马云的父母劝他死了上大学的心，好好学门手艺，之后马云又开始骑着那辆破旧的自行车，穿梭于杭州的大街小巷。
1984年，马云不顾家人的极力反对第三次参加高考，这次数学考了89分，但总分离本科线还差5分。由于英语专业招生指标未满，部分英语优异者获得升本机会，马云被杭州师范学院破格升入外语本科专业。进入大学后，马云变成了品学兼优的好学生，凭借出色的英语稳坐外语系前五名。之后马云当选学生会主席，后来还担任了两届杭州市学联主席。
1992年，创办海博翻译社，成立了杭州第一家专业的翻译机构。1995年，翻译社开始实现赢利，之后逐渐成为杭州最大的专业翻译机构。
1995年，在出访美国时首次接触到因特网，回国后创立了中国第一家真正意义上的商业网站，中国黄页，这也是全球第一家网上中文商业信息站点，在国内最早形成面向企业服务的互联网商业模式。
1997年年底，马云和他的团队在北京开发了外经贸部官方站点、网上中国商品交易市场、网上中国技术出口交易会、中国招商、网上广交会和中国外经贸等一系列国家级站点。
阿里巴巴时期
1999年3月，马云和他的团队回到杭州，以50万元人民币创业，开发阿里巴巴网站。他根据长期以来在互联网商业服务领域的经验和体会，明确提出互联网产业界应重视和优先发展企业与企业间电子商务（B2B），他的观点和阿里巴巴的发展模式很快引起国际互联网界的关注，被称为“互联网的第四模式”。阿里巴巴网站成功，使马云多次获邀到全球著名高等学府讲学，当中包括宾夕法尼亚大学的沃顿商学院、麻省理工大学、哈佛大学等。
2000年9月9日，在杭州成立阿里巴巴中国总部。
其后的6年，阿里巴巴的故事尽人皆知——马云6分钟说服投资基金软银，拿到第一笔风险投资。其后，各路投资纷纷进入。其股东不乏国际大财团的身影：高盛，富达，软银，前WTO组织主席彼德苏德兰也位列董事会成员中。现在，数以百万计的全球商人在阿里巴巴上交换信息。此外，马云和投资者还在2003年7月推出为消费者服务的淘宝网，2004年推出网络交易支付工具“支付宝”。
2010年7月，阿里巴巴集团推出合伙人制度，以保存其使命、愿景及价值观。
2010年8月，阿里巴巴收购两家服务美国小企业的电子商务解决方案供应商及。同月，手机淘宝客户端推出。
2010年11月，阿里巴巴宣布收购国内的一站式出口服务供应商一达通。
2011年6月16日，阿里巴巴集团宣布将淘宝网分拆为三家公司一淘网、淘宝网、淘宝商城。
2011年10月，聚划算从淘宝网分拆，成为独立平台。
2012年1月11日，淘宝商城正式更名为“天猫”。同月，阿里巴巴集团成立阿里巴巴公益基金会并向该会拨款，以支持不同范畴的公益活动。
2012年6月20日，阿里巴巴网络有限公司（代码1688）在香港联交所退市，市场瞩目的阿里巴巴私有化落幕。
2012年7月23日，阿里巴巴集团宣布将调整公司组织架构，从原有的子公司制调整为事业群制，把现有子公司的业务调整为淘宝、一淘、天猫、聚划算、阿里国际业务、阿里小企业业务和阿里云七个事业群。
2016年6月15日，阿里巴巴集团CEO张勇宣布，正式成立“阿里巴巴大文娱版块”。该版块囊括了阿里巴巴集团旗下的阿里影业、合一集团（优酷土豆）、阿里音乐、阿里体育、UC、阿里游戏、阿里文学、数字娱乐事业部。
2016年7月5日，第三方应用商店“豌豆荚”宣布，其应用分发
业务并入阿里巴巴移动事业群，双方已正式签订并购协议。
2016年12月2日，国家发改委与阿里巴巴集团在京签署关于推进商务领域诚信体系建设合作备忘录。双方在数据共享、联合奖惩、试点示范、研究共创等方面展开一系列的合作，提升商务领域诚信意识，推进诚信体系建设，发挥信用体系在优化商业环境、促进产业发展中的重要作用。
2017年2月，发布2017年度全球500强品牌榜单，阿里巴巴排名第23。
2017年3月21日，阿里巴巴宣布全资收购大麦网，阿里巴巴集团副总裁、阿里文化娱乐集团秘书长张宇，出任大麦网CEO。
2017年8月3日，2017年“中国互联网企业100强”榜单发布，阿里巴巴排名第二位。
2018年2月5日，万达集团公告，阿里巴巴集团、文投控股股份有限公司与万达集团在北京签订战略投资协议，阿里巴巴、文投控股以每股元收购万达集团持有的万达电影%的股份。其中阿里巴巴出资46.8亿元、文投控股出资31.2亿元，分别成为万达电影第二、第三大股东，万达集团仍为万达电影控股股东，持有%的股份。
